Նրա առաջին ալբոմը, որը կոչվեց «Smile» («Ժպիտ»), համարվել է բրիտանական ամենալավ ալբոմը 2006 թվականի հուլիսին։ Նրա ռեկորդային դեբյուտը շատ լավ ընդունվեց հանդիսատեսի կողմից և վաճառվեց 2,6 միլիոն օրինակով ամբողջ աշխարհում։ Սրա շնորհիվ Ալենը արժանացավ Գրեմմի, Brit Awards և MTV Video Music Awards մրցանակներին։ Նա սկսեց նկարահանել իր թոք-շոուն՝ «Լիլի Ալենը և ընկերները» վերնագրով BBC Three-ի եթերում։

Նրա երկրորդ ալբոմը «It's Not Me, It's You» («Դա ես չեմ, դա դու ես») վերնագրով ավելի շատ հիշեցնում էր էլեկտրոփոփ ժանր, ոչ թե ռեգի, ինչպիսին առաջին ալբոմն էր։ Սա արժանացավ UK Albums Chart և ավստրալիական ARIA մրցանակներին և շատ լավ ընդունվեց քննադատների կողմից, ովքեր նշեցին, որ երգչուհու երաժշտական էվոլյուցիան ակներև է։ Եվրոպայում առավել հայտնի դարձան նրա «The Fear» և «Fuck You» երգերը։ Ալենը և Էմի Ուայնհաուսը 2009 թվականին արժանացել են «տարվա կին» մրցանակին։